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《有机化学实验》共5章，包括有机化学实验基本知识、有机化学实验基本操作、有机化合物物理性质的测定、有机化合物的性质实验、有机化合物的制备实验。其中性质实验和制备实验根据有机化合物的类别进行编排，与经典的有机化学教材内容保持一致，体现更好的适应性。全书共68个实验，包括53个基本实验、8个综合性实验、7个设计性实验，通过这三个层次实验的学习，培养学生的动手及创新能力。本书可作为化学、化工、材料、环境科学、生命科学、食品、农业等专业的教材，也可供相关专业人员参考使用。

第1章有机化学实验基本知识1

1.1有机化学实验室规则1

1.2有机化学实验事故的预防和处理2

1.2.1实验室事故的预防2

1.2.2实验室事故处理措施5

1.3预习、实验记录和实验报告7

1.3.1实验预习8

1.3.2实验记录8

1.3.3实验报告8

1.4有机化学实验室常用仪器9

1.4.1常用玻璃仪器9

1.4.2常用电器12

1.4.3金属用具15

1.4.4有机反应常用装置15

1.5常用玻璃仪器的洗涤、干燥17

1.5.1玻璃仪器的洗涤17

1.5.2玻璃仪器的干燥17

第2章有机化学实验基本操作18

2.1过滤和脱色18

2.1.1过滤18

2.1.2脱色22

2.2干燥与干燥剂23

2.2.1液体的干燥24

2.2.2固体的干燥27

2.2.3气体的干燥29

2.3重结晶29

实验一重结晶29

2.4升华32

实验二升华32

2.5蒸馏35

实验三常压蒸馏35

实验四减压蒸馏39

实验五水蒸气蒸馏43

2.6分馏47

实验六分馏47

2.7萃取50

实验七萃取50

2.8色谱分离技术54

实验八柱色谱54

实验九薄层色谱59

实验十纸色谱63

第3章有机化合物物理性质的测定67

3.1熔点测定67

实验十一熔点测定67

3.2沸点的测定74

实验十二沸点的测定74

3.3折射率的测定77

实验十三折射率的测定77

3.4旋光度的测定83

实验十四旋光度的测定83

第4章有机化合物的性质实验90

4.1有机化合物的元素定性分析90

实验十五有机化合物的元素定性分析90

4.2烷烃的制备和性质95

实验十六烷烃的制备和性质95

4.3不饱和烃的制备和性质98

实验十七不饱和烃的制备和性质98

4.4芳烃的性质102

实验十八芳烃的性质102

4.5卤代烃的性质105

实验十九卤代烃的性质105

4.6醇和酚的性质107

实验二十醇和酚的性质107

4.7醛和酮的性质110

实验二十一醛和酮的性质110

4.8羧酸及其衍生物的性质113

实验二十二羧酸及其衍生物的性质113

4.9胺的性质117

实验二十三胺的性质117

4.10糖类化合物的性质119

实验二十四糖类化合物的性质119

4.11氨基酸和蛋白质的性质122

实验二十五氨基酸和蛋白质的性质122

第5章有机化合物的制备实验125

5.1基础有机化学实验125

5.1.1烯烃125

实验二十六环己烯的制备125

5.1.2卤代烃128

实验二十七1-溴丁烷的制备128

实验二十八2-甲基-2-氯丙烷的制备131

5.1.3醇134

实验二十九二苯甲醇的制备134

方法一：硼氢化钠还原135

方法二：锌粉还原135

实验三十无水乙醇的制备136

5.1.4醚138

实验三十一正丁醚的制备138

5.1.5醛、酮及其衍生物140

实验三十二环己酮的制备140

方法一：铬酸氧化法141

方法二：次氯酸氧化法142

实验三十三联甲基苯乙烯酮的制备144

实验三十四正丁醛的制备146

5.1.6羧酸及其衍生物148

实验三十五己二酸的制备148

方法一：高锰酸钾氧化法149

方法二：硝酸氧化法150

实验三十六苯甲醇和苯甲酸的制备151

实验三十七邻氨基苯甲酸的制备154

5.1.7羧酸酯156

实验三十八乙酸乙酯的制备156

方法一： 回流法157

方法二： 滴加蒸出法158

实验三十九乙酰水杨酸的制备160

实验四十乙酸异戊酯的制备163

实验四十一苯甲酸乙酯的制备165

实验四十二乙酸正丁酯的制备167

5.1.8酰胺168

实验四十三乙酰苯胺的制备168

实验四十四己内酰胺的制备170

实验四十五对乙酰氨基酚的制备172

5.1.9硝基化合物、胺及其衍生物175

实验四十六2-硝基-1,3-苯二酚的制备175

实验四十七甲基橙的制备178

5.1.10杂环化合物181

实验四十八8-羟基喹啉的制备181

5.2天然产物的提取和分离183

实验四十九从茶叶中提取咖啡因183

方法一：乙醇提取法184

方法二：二氯甲烷提取法186

实验五十从橙皮中提取柠檬烯187

实验五十一从黄连中提取黄连素189

实验五十二从肉桂皮中提取肉桂醛191

实验五十三从胡椒中提取胡椒碱193

5.3综合性实验195

实验五十四结晶玫瑰的制备196

实验五十五对硝基苯胺的制备198

实验五十六苯佐卡因的制备201

实验五十七二苯乙二酮的制备203

实验五十八植物生长调节剂2,4-D的制备206

实验五十九巴比妥酸的制备209

实验六十紫罗兰酮的制备211

实验六十一平面镜的制作214

5.4设计性实验216

实验六十二对氯甲苯的制备217

实验六十三对氨基苯磺酰胺的制备217

实验六十四昆虫信息素2-庚酮的制备218

实验六十五驱蚊剂N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺的制备218

实验六十六手工皂的设计与制作218

实验六十七外消旋α-苯乙胺的合成与拆分219

实验六十八肉桂酸的绿色合成219

附录221

附录一常用溶剂物理常数表221

附录二有机化学常见物质名称222

附录三水饱和蒸气压226

附录四关于有毒化学药品的知识227

附录五常用干燥剂的性能与应用范围229

附录六常见共沸混合物组成230

附录七常用有机溶剂纯化方法231

参考文献234

胡富强，湖北工程学院，副教授，化学与材料科学学院教师，进行有机化学方向的研究工作，后工作于湖北工程学院，主要从事有机化学，有机化学实验相关课程教学工作，博士期间师从南开大学宋礼成院士，科研方面专注于[Fe]-氢化酶仿生化学。

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前言

本书主要由从事有机化学实验教学的一线教师进行编写，充分总结了实际教学过程中的宝贵经验和注意事项。内容分为以下几个部分：第一部分为有机化学实验的基本知识，重点强调了实验室安全方面内容，并对实验室常见的危险源进行了介绍，将安全作为实验课程的第一课进行学习安排，同时对常用的仪器类型进行了简要介绍。第二部分为有机化学实验基本操作，结合具体的实验操作来编写，有利于对基本操作原理的理解与掌握，在实际教学过程中也可以作为独立的实验操作课程进行安排。第三部分为有机化合物物理性质的测定，包括熔点的测定、沸点的测定、折射率的测定和旋光度的测定。第四部分为有机化合物的性质实验，介绍了有机化合物的元素定性分析方法及十余种常见有机化合物的性质实验。第五部分为有机化合物的制备实验，其中基础有机化学实验部分，根据有机化合物的类别进行编排，与经典的有机化学教材内容保持一致，体现更好的适应性。除此之外，天然产物的提取和分离、综合性实验和设计性实验等内容可针对性地提升学生文献查阅、实验路线设计能力，培养研究意识和创新思维，满足不同层次培养目标的需求，使本教材具备较好的选择性和适应性。

本书的第1章、附录由胡富强编写，第2、3章由周亮编写，第4章由关金涛编写，第5章由张勇编写。参加审稿的单位有：湖北工程学院、湖北理工学院、湖北科技学院、武汉轻工大学，参与审稿的人员有贺峥嵘、胡新良、肖祖峰、熊俊、陆何林、龚军、董玉宝、金盈盈、徐玉林、王治国、吕桂英，在此表示感谢。全书最后由胡富强统稿。本书在出版的过程中得到了湖北工程学院教务处和化学工业出版社的大力支持和帮助，在此表示衷心的感谢！同时也要感谢本书参考文献的作者以及支持和关心本书出版的朋友们！

由于编者水平有限，在编写的过程中难免存在遗漏及不足之处，敬请读者批评指正。

编者

2022年12月